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休職期間中、次の会社が決まったのですが退職日を4ヶ月前（8月末）に設定するよう会社に求められています
2017年12月22日2017年9〜現在12/21休職させていただいてます。傷病手当申請済（9、10月分）。
次の会社（前職）が決まり、退職を申し出たところ、退職日を過去に遡り、8月末で書くように指示がありました。
会社負担分と個人負担分の社会保険料を払わなくてよく、お互いにメリットがあるからといわれましたが、傷病手当（35万円程度）も無くなるので私にはメリットがないように思えます。
また、9月以降も休職期間中に病院で保険証も使ってます。
遡り9月から国保に切り替えられるのですか？
現会社のこういった行為は法律的に可能なんですか？
個人的な希望では次の会社には今現在、現会社に属していると言ってあるので、今更8月末に退職でしたとは言えません。未来の日程で退職日を設定したいです。
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こちら側が同意しなければ，法律上，会社の主張通りにはなりません。会社側で退職させることができるのは，合意退職か解雇のみです。そして，解雇の場合は，遡及して行うことはできませんし，合意退職は，こちら側が同意しなければできません。
ただ，会社の態度を見ると，こちら側の主張通りの退職を認めない可能性がありますので，「○○月○○日に辞職します」という辞職届を一方的に送り付け，その日までは黙々と勤務し，その日をもって退職した方が安全でしょう。
労働者側は，使用者の承諾がなくても退職できます。これがいわゆる退職の自由と呼ばれるもので，就業規則に定めがなければ，辞職の意思表示をしてから最短で２週間後に退職することができます。
辞職の場合には，日付を明確にすることと，退職の意思表示を明確にする必要があります（「退職したい」という表現ではなく，「退職します」と言い切った書面を書きます。）。民法上は２週間で辞職できますが，就業規則や労働契約が優先されるという見解もあるので（厚生労働省はこちらの考えです。），念のため，確認しておいた方がいいでしょう（行動としては，次の就業開始まで期間があれば就業規則通り，時間がなければ２週間でいいと思います。）。そして，内容証明郵便など日付や内容が証明できる手段で行なった方が，後日争いになることを防ぐことができます（予備的に社長宛にＦＡＸやメールも送る。）。放っておくと，法律上はまだ在籍していることになってしまったりするので，念のため，退職届も併せて出しておいた方がいいと思います。
したがって，合意する必要はありません。ただ，そうすると，退職の時期について合意がないことになるので（会社側は質問者の方のいう退職日を合意しない可能性が高いと思うので。），退職の意思表示をしっかりしておいた方が，後日の紛争も予防できるでしょう。
退職後に会社が何か言ってきたりして不安であれば，一度，弁護士か労働組合などにご相談されることをお勧め致します。
2017年12月22日 10時16分
ご自身の責任のもと適法性・有用性を考慮してご利用いただくようお願いいたします。
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